晋、吴结盟后，不仅仰止了楚国的领土扩张，还让楚国饱受了战争之苦，特别是在“柏举之战”中，差点让楚国成为了过去式。面对吴国常年的侵犯，楚国也培养起了一个针对吴国的盟友，那就是越国。
越国（今浙江绍兴一带），本是一个弱小诸侯，在楚国的帮助建设下迅速的壮大，并成为了帮楚国制约吴国的得力助手，并和吴国成为了敌对之国。
公元前506年，吴国入侵楚国之时，越国就趁虚而入。吴王阖闾对于越国的侵犯并没有立即做出反击，因为他明白以越国现在的实力，虽然无法抵抗吴国的进攻，但越国的地理优势，却成了吴国无法征伐越国的最大阻碍。纵横交错的湖泊水路，绵延千里的密林大山，如果不能一次对越国进行毁灭性的打击，那必将成为吴国的肌腹之患。因此吴王阖闾一直都在等待时机，等待给越国致命一击的时机，直到越王允常去世，吴王阖闾等到了征伐越国的最佳时机。
公元前496年，越王允常去世，其子继位，即越王勾践。
吴王阖闾趁着越国的国君去世的丧事，率领大军发起对越国的征伐，这时的越国上下皆在越国都城一带，吴王阖闾想借此将越国一网打尽。刚刚继位的越王勾践，得知吴王阖闾带兵入侵越国后，召集全国之力在槜李（今浙江嘉兴市西）抵御吴军。
越王勾践带兵赶到前线，看着训练有素整齐划一的吴军，心中的畏惧油然而生。越王勾践虽然刚刚继位，但也能看出吴、越两国军事实力的差距。吴军的雄雄气势和赳赳军阵，所带来了的压迫感，让越军的每一位将士都到了窒息感。
为了验证吴军是却有实力，还是徒有其表，越王勾践派出三支敢死队，分次对吴军发起了冲击。越军的敢死队冲击吴军后，吴军队形中被杀或者受伤后，后面的吴军迅速的补齐军队阵型，前后两次的越军敢死队的冲击都没能冲散吴军的阵型。
这让越王勾践更加的畏惧忌惮吴军，为了迷惑吴军，越王勾践派出第三队敢死队，这次没有继续冲击吴军，而是让这敢死队在吴军面前自刎，想以此震慑吴军，并表明越军将士的决死之心。
第三队越军敢死队站在吴军面前对着吴王阖闾说道；吴、越两军对阵，我们触犯了军令，但绝不是因为畏惧吴军，更不是贪生怕死，我们不敢逃避罪责，愿以死谢罪。说完后便分成三排，分批自刎于吴军面前。
吴军虽然有着严明的军纪，但也没有见过如此的盛况，都聚精会神的观看着越军敢死队的自刎。此时越王勾践看到吴军的注意力都集中在了自刎的敢死队身上，便突然击鼓下令发起了全军冲锋。越军突如其来的进攻，打的吴军措手不及大败而逃。越大夫灵姑浮在这场混战中，用戈击中了吴王阖闾的脚趾。吴王阖闾负伤，吴军将士护卫吴王阖闾逃出战场，撤出战场仅仅数里后，吴王阖闾便因失血过多而死。
这场战役即槜李之战，吴王阖闾命陨于这次战役。槜李之战的胜利，让越国名震诸侯，毕竟那时的吴国有着抗晋灭楚的实力，这也让吴国上下开始正视，这个曾经不起眼的邻国，越国。
吴王阖闾去世后，其子继位，即吴王夫差。吴王阖闾在临死前，便叮嘱自己的儿子铭记越国的杀父之仇。因此在吴王夫差继位后，派专人随行在其左右，时刻提醒吴王夫差越王勾践的杀父之仇。
公元前494年，铭记杀父之仇三年的吴王夫差，时刻都在为报仇做着准备，日夜练兵，随时准备发起对越国的征伐，以报槜李之战的杀父之仇。
在得知吴王夫差日夜练兵后，越王勾践便有了先发制人的想法，经过了槜李之战的胜利，越王勾践对吴军已经心起轻敌之意。越大夫范蠡劝谏越王勾践，不要妄自兴兵，先治国强民，以不动应万动，可以打败吴军的征讨。这时的越王勾践根本听不进任何劝谏，想通过先发制人，再一次打吴军一个措手不及，便调集越国精兵，发起对吴国的进攻。
越王勾践带兵行至夫椒（今江苏太湖洞庭山一带），遇到了早有准备的吴军，轻兵突进的越王勾践，被以逸待劳的吴王夫差打的大败而逃，吴王夫差为了报仇，带兵继续追击败退的越军，带兵一路攻入了越国。
战败的越王勾践退回越国后，身边只剩下了五千甲兵，而气势汹汹的吴军却紧随其后，此时的越王勾践知道大势已去，带领着越国大夫和五千名甲兵退守于会稽山上，想依托山势来抵御吴军。夫椒之战，吴王夫差并没有给越军逃亡喘息的机会，一直紧紧追击，吞并越国的城池。
盘踞会稽山，对于越国来说实属无奈之举，越王勾践对于自己没有听从大夫范蠡之言十分的懊悔，如今越国面临着灭国之灾，不得不让越王勾践和各大夫团结一致。越大夫范蠡劝谏越王勾践向吴国求和，为了能够得到吴国的同意，越大夫范蠡更是提出了让越王勾践入吴为奴的要求。
越王勾践看看身处的会稽山，和四周有气无神的大夫将士们，知道了自己除了求和已经别无他法，为了越国能够继续存在，自己作为一国之君，必须要付出更大的牺牲。
求和主意一定后，越王勾践便派出越大夫文种向吴王夫差求和。越大夫文种和吴太宰伯嚭（pi）关系很好，便通过吴太宰伯嚭向吴王夫差求和。
吴太宰伯嚭，原楚大夫郤宛之子，楚大夫郤宛在楚大夫费无极诬陷下，身死族灭，其子伯嚭逃亡到了吴国。直到吴王夫差继位后，伯嚭得到了重用，被任命为太宰。伯嚭为人是贪财好色，又好大喜功。在收取了越国的贿赂后，便极力劝谏吴王夫差同意越国的求和。吴王夫差对太宰伯嚭宠信有加，便答应了越国的求和，毕竟越国提出的求和条件，对于吴王夫差虚荣心来说，有着莫大的满足感。
越王勾践为奴，到吴国服侍自己，这对吴王夫差来说，即使自己的父亲，也没有这样的成就。
吴王夫差同意越国的求和，也让自己和吴国的功臣伍子胥第一次产生了分歧，在伍子胥看来，越国是吴国称霸诸侯的最大的威胁。吴国称霸诸侯，是吴王阖闾的遗愿，如今越国已经是强弩之末，不趁机剿灭越国，消除吴国的心腹之患，必将会趁吴国称霸诸侯之机，迅速崛起。
伍子胥的种种劝谏，不仅没能让吴王夫差听从，反而引起了吴王夫差对他的反感，这也给伍子胥的结局埋下了隐患。