公元前23年，奥古斯都因病使继承问题成为了政治议题的焦点。
为了确保稳定，他需要为自己在罗马社会和政府中的独特地位指定继承人。
这一过程是在不引起参议院对君主制的恐惧下，逐步、悄无声息地进行的。
如果有人要继承奥古斯都的非正式权力地位，他必须通过自己在公众中证明的优点来赢得这个位置。
一些奥古斯都时代的历史学家认为，奥古斯都可能有意将继承权传给他的姐姐的儿子马尔凯卢斯（marcellus），因为马尔凯卢斯迅速与奥古斯都的女儿朱莉亚（Julia）结婚。
然而，其他历史学家对此提出异议，认为奥古斯都在公元前23年病重时，公开向参议院宣读了自己的遗嘱，这显示他偏向将继承权传给马库斯·阿格里帕（marcus Agrippa）。
阿格里帕是奥古斯都的副手，也是唯一一个能够控制军团、维持帝国稳定的人。
马尔凯卢斯于公元前23年去世后，奥古斯都将女儿朱莉亚再婚给了阿格里帕。
这段婚姻育有五个孩子，三子二女：盖乌斯·凯撒（Gaius caesar）、卢修斯·凯撒（Lucius caesar）、维普萨尼亚·朱莉亚（Vipsania Julia）、阿格里皮娜（Agrippina）和阿格里帕·波斯图穆斯（Agrippa postumus），后者因其出生在阿格里帕去世后而得名。
公元前12年，在第二次权力重分配后，阿格里帕被授予五年管理帝国东部的权限，拥有与奥古斯都相同的总督职权和公民大会权（tribunicia potestas），虽然这一权力并不凌驾于奥古斯都之上，且阿格里帕的治理中心设在爱琴海东部的萨摩斯（Samos）。
这一授权不仅显示了奥古斯都对阿格里帕的青睐，也是在安抚凯撒党派成员，让其中一位重要人物与自己分享大部分权力。
奥古斯都通过收养自己的外孙盖乌斯和卢修斯，让他们成为了他的继承人。
他在公元前5年和公元前2年分别担任执政官，以便亲自帮助他们进入政界。
他们分别被提名担任公元1年和4年的执政官。奥古斯都还显示出对继子们的偏爱，尤其是对莉维娅（Livia）和她前夫所生的两个儿子，尼禄·克劳狄乌斯·德鲁苏斯（Nero claudius drusus Germanicus，以下简称德鲁苏斯）和提比略·克劳狄乌斯（tiberius claudius，以下简称提比略）。
奥古斯都授予他们军事指挥权和公职，尽管似乎更偏爱德鲁苏斯。
在阿格里帕去世后，提比略被命令与奥古斯都的寡妇朱莉亚结婚，以替代原先与他结婚的妻子维普萨尼亚·阿格里皮娜（Vipsania Agrippina）。
德鲁苏斯与奥古斯都的侄女安托尼娅（Antonia）结婚，婚姻被视为不可撼动，而维普萨尼亚只是阿格里帕与第一任妻子所生的女儿。
提比略自公元前6年起与奥古斯都共享了公民大会权，但不久后他便选择了隐退，据说他对政界不再感兴趣，前往罗得岛流亡。
他离开罗马的具体原因不明，可能是婚姻问题与朱莉亚的关系破裂，也可能因为对奥古斯都对盖乌斯和卢修斯的偏爱心生嫉妒与排斥（盖乌斯和卢修斯在很小的时候就加入了神职，频繁出现在公众面前，并在高卢军队中亮相）。
在盖乌斯和卢修斯分别于公元2年和4年去世后，以及德鲁苏斯早逝（公元前9年），提比略于公元4年6月被召回罗马，并被奥古斯都收养，条件是他必须收养自己的侄子日耳曼尼库斯（Germanicus）。
这一做法延续了至少要有两代继承人的传统。
同年，提比略被授予公民大会权和总督职权，外国国王的使者必须向他行礼，到公元13年时，他还获得了第二次凯旋式，并与奥古斯都享有相同的权力。
唯一可能的继承人是阿格里帕·波斯图穆斯（Agrippa postumus），他在公元7年被奥古斯都流放，并通过参议院的法令被永久流放，奥古斯都也正式与他断绝关系。
据说阿格里帕·波斯图穆斯是个“粗野的年轻人，残忍粗暴，品性堕落”。
公元14年8月19日，奥古斯都去世，当时他正在访问诺拉（Nola），那里也是他的父亲去世的地方。
塔西佗（tacitus）和卡西乌斯·狄奥（cassius dio）都写道，莉维娅被传言通过毒死新鲜的无花果使奥古斯都死于非命。
这一说法出现在许多现代历史小说中，尽管一些历史学家认为这是那些支持波斯图穆斯成为继承人的人，或是其他提比略政治敌人所编造的恶意传闻。
莉维娅长期成为毒药阴谋的目标，但大多数这些指控都可能并不属实。
也有可能莉维娅确实提供了毒果（她曾栽培一种以她名字命名的无花果，而奥古斯都正好喜欢这种果实），但这是为了帮助奥古斯都结束生命，而非蓄意谋杀。
奥古斯都健康状况在去世前几个月已经大幅下降，而且他已经为顺利的权力交接做了大量准备，最终勉强选择了提比略作为继承人。
似乎当时没有预料到奥古斯都会从诺拉返回，但当他到达后健康有所恢复。
因此有人推测，奥古斯都和莉维娅可能早就达成共识，在预计的时机结束他的生命，并确保一切政治程序都已完成，提比略已被接受为继承人，从而不再危及这一交接过程。
奥古斯都的最后遗言是“我演得好么？那么在我退场时请鼓掌”（\"Acta est fabula, plaudite\"），这是指他以皇帝身份扮演的政治角色和权力。
奥古斯都的遗体从诺拉运送到罗马，沿途的悼念队伍浩浩荡荡，所有公共和私人事务在葬礼当天暂停。
提比略和他的儿子德鲁苏斯在罗马讲坛上发表了悼词。
奥古斯都的遗体被火化并安葬在他的陵墓附近。
人们宣称奥古斯都升天成为罗马神只之一。
历史学家d. c. A. 绍特（d. c. A. Shotter）认为，奥古斯都（Augustus）偏爱朱利安家族而非克劳狄家族，这可能使得提比略（tiberius）在奥古斯都去世后，公开表现出对奥古斯都的不满。
然而，提比略始终会反驳那些批评奥古斯都的人。
绍特认为，奥古斯都的神化使得提比略必须压抑任何可能怀有的公开怨恨，且提比略对宗教的态度“极为保守”。
此外，历史学家R. Shaw-Smith指出，奥古斯都给提比略写的信中，显示出对提比略的深情厚意，并高度评价了他的军事才能。
绍特还指出，提比略将愤怒和批评投向了盖乌斯·阿西纽斯·加卢斯（Gaius Asinius Gallus）等人（加卢斯在奥古斯都迫使提比略与维普萨尼亚（Vipsania）离婚后娶了她），以及两位年轻的凯撒——盖乌斯（Gaius）和卢修斯（Lucius）——而非奥古斯都，这个实际上促成了他离婚并削弱他权力的人。